Research Results 研究成果
アセンはベンゼン环が连なった构造をもつ芳香族化合物で、有机半导体や色素などの有机电子材料としての有用性が注目されています。しかし、これらは一般に不安定な分子であることから合成が难しく、入手法が限られています。そのため、安定な前駆体(原料)および简単な合成法の开発が求められてきました。
九州大学先导物质化学研究所の新藤充教授、岩田隆幸助教、同大学大学院総合理工学府修士课程の川野隆生大学院生、深见拓人大学院生(当时)の研究グループは、ベンゼン环を3枚羽根としたプロペラ型分子であるトリプチセンを酸と混ぜるだけで、3つある羽根のうち1つの継ぎ目だけを外す反応を见つけ、これをアセンの合成へと応用することに成功しました。トリプチセンは机能材料の部品としてよく使われていますが、従来ではその歪んだ分子骨格を「解体」したり、别の骨格に変换したりする有用な方法は知られていませんでした。今回発见した反応を用いると、トリプチセンをアセンへと変换可能なアントロン诱导体へと効率的に导けます。そこで、羽根にナフタレン环をもつトリプチセンを开いた后、さらなる変换を行うことでテトラセンというベンゼン环が4枚连なったアセンを合成しました。
本研究から、トリプチセンがアセンの原料として有用であることがわかりました。そのため、机能性置换基を持つトリプチセンを合成できれば、简単に机能性アセンに导けるようになります。近い将来、様々な置换基を持たせたアセンの合成に有効活用されるものと期待できます。
本研究成果は2022年2月3日にヨーロッパ化学会(Chemistry Europe)の国際誌であるChemistry - A European Journalにオンライン掲載されるとともに、表紙に採用されました。
用语解説
(※1) アセン
アセンはベンゼン环が直线上に连なった多环芳香族分子である。二环性のナフタレンをはじめとして、叁环性のアントラセン、四环性のテトラセン、五环性のペンタセンなどがある。これらは优れた电気特性から有机半导体として注目されており、有机太阳电池や有机贰尝等への応用が盛んに検讨されている。
タイトル: | |
着者名: | Takayuki Iwata, Ryusei Kawano, Takuto Fukami, Mitsuru Shindo |
掲载誌: | Chemistry - A European Journal |
顿翱滨: | 10.1002/肠丑别尘.202104160 |